自分はイケてないと悩む17歳の少女が、兄と親友が恋におちたと知って自分自身を見つめ直すことになる等身大の青春映画。これが初監督のケリー・フレモン・クレーグが思春期のリアルな感情を描きゴールデングローブ賞作品賞候補になった。主演は「トゥルー・グリット」のヘーリー・スタインフェルドで、彼女もゴールデングローブ賞主演女優賞候補に。さらにウッディー・ハレルソン、ヘーリー・ルー・リチャードソン、ブレーク・ジェナーらが共演。ただいま17歳のネイディーン（ヘーリー）は、キスも未経験で、恋愛に妄想するばかりのイケてない毎日を送っていた。そんな彼女は母親（キラ）や教師のブルーナー（ハレルソン）を困らせてばかり。そんなある日、何をしてもかなわないとコンプレックスを抱くパーフェクトな存在の兄ダリアン（ジェナ―）と、自分にとってすべてだと信じていた大親友クリスタ（ヘーリー・ルー）が恋におちたと知って、ネイディーンは大ショックを受ける。