20世紀のファッション界の中心に50年間に渡って君臨した伝説のファッショニスタ、ダイアナ・ヴリーランドの実像に迫るドキュメンタリー。ダイアナの孫と結婚したリサ・インモルディーノ・ヴリーランドが監督にあたっている。
ダイアナが“地獄の庭”と呼んでいた彼女の家の真っ赤なリビングルームで行なわれた本人へのインタビューを中心に、ヴリーランド家に伝わる私的な資料、貴重なアーカイブ映像や、著名な写真家によるダイアナのポートレート写真、彼女と交流のあったセレブ、親族らへの取材を丹念に整理して構成されている。
ダイアナは１９４０〜50年代にはカリスマ編集者として“ハーパース・バザー”の編集を行ない同誌の黄金時代を築き上げ、60年代にはライバル誌だった“ヴォーグ”の編集長として輝く才能を次々と世に送り出した。七〇歳で世界最大規模を誇るメトロポリタン美術館衣装研究所の顧問に就任、当時まさに絶頂期にあったイヴ・サンローランのデザイナー展を初めての存命中デザイナー展として成功させた。彼女には美と才能を見極める“目”があったのだ。ユニークであることを賞賛し、短所すら個性と呼ぶ感性が、彼女をこれほどの存在にしたのだ。