世界的人気シンガー、マドンナが監督（兼共同脚本）を務めたラブロマンス。愛するアメリカ人女性のため英国王の座を捨てたエドワード八世の有名な史実を基に、現代女性の物語を絡ませた構成。出演はアビー・コーニッシュ、アンドレア・ライズブロー、ジェームズ・ダーシー、オスカー・アイザックら。
98年のマンハッタン。一流医師の夫と何不自由ない暮しを送っているように見えるウォリー（アビー）は不妊症と度重なる夫の不在に心を痛めていた。ある日彼女はかつての職場サザビーズのオークションを訪れ、ウィンザー公爵夫妻の愛用品を観賞するうちに、公爵夫人となった米国女性ウォリス・シンプソン（アンドレア）の生き方に強く惹かれていく。
度々会場を訪れ、ウォリスの生活を空想するウォリーに警備員のエフゲニ（アイザック）が思いを寄せる。彼に触発され競売に参加しようとするウォリーだが、夫との不和がついに顕在化し、暴力まで振るわれ離婚を決意。職場復帰した彼女はウォリスの私的書簡の存在を知り、所有者である大富豪アルファイド氏の元を訪ねる。彼女の熱意は富豪の頑なな心を動かし、閲覧を許される。その書簡には、エドワード八世（ダーシー）とウォリスの“世紀の恋”の真の姿が刻まれていた。