突然愛妻に離婚を突きつけられた40男が、イケてるプレイボーイの指南を受け大変身するが……スティーヴ・カレル、ライアン・ゴスリング、エマ・ストーン、ジュリアン・ムーア、ケヴィン・ベーコン、マリサ・トメーら個性派キャストで贈るロマンチック・コメディー。監督はグレン・フィカーラとジョン・レクアの共同。
まじめ人間キャル（カレル）は仕事も家庭も成功した四〇代男のはずだったが、ある日、愛妻のエミリー（ジュリアン）からいきなり離婚を切り出される。彼女は同僚のデイヴィッド（ベーコン）と浮気したというのだ。エミリーが多感な十三歳の息子ロビー（ジョナー・ボボ）と幼い娘モリーをつれて出て行った寂しさと悔しさから、夜な夜なバーでくだをまくキャルの女々しさを傍から見ていたのは、名うてのプレイボーイ、ジェイコブ（ゴスリング）。彼はダサいキャルをイケてる中年男に改造し、未知の世界で開花させてやろうと考え、キャルの服から立ち居振る舞いまで厳しく指導する。