のんびり屋でくいしんぼう、そして何よりはちみつが大好き。1926年の童話で誕生した人気キャラクター、くまのプーさんの劇場用アニメーション。77年の長編以来の劇場作品となる。ディズニー伝統の手描きスタイルが採用され、A・A・ミルンの原作の五話から着想を得たオリジナル・ストーリーが展開する。監督は「ルイスと未来泥棒」のスティーヴン・アンダースンとドン・ホール。製作総指揮は「カーズ２」のジョン・ラセター。短編「ネッシーのなみだ」が同時上映。

いつものようにお腹ペコペコで目を覚ましたプーさん。でも自分の家のはちみつは残念ながら空っぽ。プーさんははちみつを求めて家を出ることにする。一〇〇エーカーの森にはおなじみの仲間たち、ティガーやピグレット、カンガ、ルー、イーヨー、そして唯一の人間であるクリストファー・ロビンが勢ぞろいしていた。
様子がおかしいのはロバのイーヨー。どうやら尻尾をなくして落ち込んでいるらしい。ロビンの提案で、イーヨーの尻尾の代わりになるものを探すコンテストが開催されるが、なかなかしっくりいくものが見つからない。