「愛と追憶の日々」「恋愛小説家」のジェームズ・Ｌ・ブルックス監督が、自ら脚本を書き、主演に「キューティ・ブロンド」のリース・ウィザースプーンを迎えた大人のラブ・コメディー。リースを囲んで、「40歳の童貞男」のポール・ラッド、「ナイト　ミュージアム」のオーウェン・ウィルスン、「最高の人生の見つけ方」のジャック・ニコルスンらが共演。撮影をヤヌシュ・カミンスキー、音楽をハンス・ジマーが担当している。
　女子ソフトボールの全米代表チームのキャプテンだったリサ（リース）だが、三一歳を迎え、チームは容赦なく『体力の限界』だと解雇を通告する。少女時代からソフトボールに人生のすべてをかけてきた彼女は突然、何もかも目標を失ってしまい呆然自失。そんな人生最悪の日にデートの約束をしていたのが、初対面の青年実業家ジョージ（ラッド）。以前チームメイトのとりなしでデート・セッティングされたものの、律儀にもリサに断りの電話を入れてきた彼だったが、その彼もその日、人生最悪の瞬間を迎えたばかりだった。ジョージは前社長である父チャールズ（ニコルスン）の渡した書類に不用意にサインしたせいで、身に覚えのない詐欺罪で起訴されようとしていた。父は慌てる息子に対し『もう他人も私も信用するな』と宣言、裁判費用のために豪華な家を売り払い、恋人には逃げられる始末。そんなどん底の彼がすがる思いでリサに再び電話でデートの誘いを入れたのだ。