「天使と悪魔」のロン・ハワード監督が、結婚に踏み切れない男女の本音を描くロマンチック・コメディー。長年の恋人との結婚を決意した独身男性が、親友の妻の不倫を知って心を揺さぶられていく。出演は「ブラザーサンタ」のヴィンス・ヴォーン、「最後の恋のはじめ方」のケヴィン・ジェームズ、「ビューティフル・マインド」のジェニファー・コネリー、「50歳の恋愛白書」のウィノーナ・ライダーら。
　シカゴで自動車関係のベンチャー企業を営む四〇歳男性のロニー・ヴァレンタイン（ヴォーン）。彼は大学時代からの親友でエンジニアのニック（ジェームズ）を仕事のパートナーにしている。ニックの妻のジェニーヴァ（ウィノーナ）は、ロニーの女友達でもあり、彼の紹介をきっかけに二人は結婚。一方、ロニーは、ジェニーヴァから紹介されたオーナー・シェフのベス（ジェニファー）と付き合っていて、愛し合いつつ束縛をしない関係に満足しているものの、結婚になかなか踏み切れない。
　ある日、ジェニーヴァから『今プロポーズしなければベスを失う』と忠告を受けたロニーは、長年の恋愛関係を改めて見直し、翌月の彼女の誕生日にプロポーズをすることを決意。しかし、その数日後、求婚の場所の下見に訪れた植物園で驚くべき光景を目にする。ジェニーヴァがミュージシャン風の青年（チャニング・テータム）と戯れていたのだ。